descripción

El trabajo que se presenta en esta Tesis Doctoral consiste en el empleo de dos tipos de moldes quirales que han sido utilizados para la preparación de compuestos tetrahidrofuránicos, pirrolidínicos e indolizidínicos. El primer tipo de molde quiral son derivados del 7-oxabiciclo[2.2.1]hepteno para los cuales se ha puesto a punto un método sintético basado en la reacción Diels-Alder entre el carbonato de vinileno y furano, seguida de separación de los cicloaductos formados, hidrólisis y desimetrización enzimática. Por otro lado se empleo el 2-aza-3-oxo-norborneno, accesible comercialmente. Los sistemas 7-oxabicíclicos se emplearon como productos de partida para la preparación de oxetanos tricíclicos, conocidos herbicidas, de derivados tetrahidrofuránicos tetrasustituidos y de furanopironas, análogos de compuestos lactónicos de contrastada actividad biológica. Los compuestos azabicíclicos permitieron obtener pirrolidinonas ópticamente puras, compuestos bien documentados como auxiliares quirales. Asimismo la secuencia tandem ROM-CM-RCM sobre este tipo de compuestos ha dado lugar a la preparación derivados pirrolizidínicos, sin precedentes en la literatura.